5-كلورو-3-فلوروبيكولينالدهيد

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية تتراوح من الأصفر الفاتح إلى البيج الفاتح. صيغته الجزيئية هي C6H3ClFNO، ويقابل الوزن الجزيئي 159.55. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 85-89 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.52 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مع مجموعة ألدهيد في الموضع 2-، وذرة الكلور في الموضع 5، وذرة الفلور في الموضع 3. تعمل ذرات الهالوجين التي تسحب الإلكترون على تعزيز القدرة الكهربية لكربونيل الألدهيد بشكل كبير. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع الأكسدة والتحلل. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية والنيوكليوفيلات.

5-كلورو-3-فلوروبيكولينالدهيد هو مشتق بيريدين ثلاثي الاستبدال يحمل ثلاث مجموعات وظيفية متميزة: ألدهيد في الموضع 2، والفلور في الموضع 3، والكلور في الموضع 5. يشكل قلب البيريدين، مع ذرة النيتروجين غير المتجانسة التي تعاني من نقص الإلكترون، بالإضافة إلى الهالوجينين اللذين يسحبان الإلكترون، نظامًا عطريًا قوي الاستقطاب. تجعل هذه البيئة الإلكترونية الألدهيد عرضة بشكل استثنائي للهجوم النووي، مما يسهل تفاعلات التكثيف مع الأمينات والهيدرازينات ومركبات الميثيلين النشطة. يمكن أن تؤثر العلاقة أورثو بين الألدهيد وذرة الفلور على التفاعل من خلال تأثيرات إزالة معدن ثقيل الإلكترونية والمحتملة. توفر ذرتا الهالوجين المختلفتان مقابض متعامدة للتشغيل المتسلسل، حيث يُظهر الفلور والكلور تفاعلًا متميزًا تجاه الاستبدال العطري المحب للنواة وتفاعلات الاقتران المتقاطع. تعمل هذه السقالة العطرية المتغايرة المدمجة والمتعددة الوظائف بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام ألدهيد البيريدين المهلجنة ككتلة بناء لتصنيع مثبطات الكيناز وغيرها من معدلات الإنزيم. تتيح مجموعة الألدهيد عملية أمينة اختزالية لإدخال سلاسل جانبية أمينية أساسية أو تكثيف مع الهيدرازين لتكوين حاملات دوائية للهيدرازون. تساهم الهالوجينات في الاستقرار الأيضي ويمكن أن تشارك في تفاعلات رابطة الهالوجين مع أهداف البروتين. وقد تم استكشاف المشتقات المعدة من هذه السقالة في البرامج التي تستهدف الأمراض المعدية والأورام.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
إن الجمع بين الألدهيد المنشط وذرات الهالوجين المجاورة يمكّن تفاعلات التكثيف الحلقي من تكوين أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيرازولو [3،4-ب] بيريدينات وإيميدازو [1،2-أ] بيريدينات. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية في العوامل الصيدلانية والكيماويات الزراعية، حيث يضفي قلب البيريدين الصلب قيدًا مطابقًا وتوفر الهالوجينات مقابض لمزيد من التنويع.

ليجند للمجمعات المعدنية
بعد التشغيل، يمكن لنيتروجين البيريدين التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. يتيح قرب مجموعة الألدهيد أوضاع تنسيق إضافية عند التحويل إلى قواعد شيف أو مشتقات أخرى. تم فحص هذه المجمعات المعدنية لمعرفة نشاطها التحفيزي وكنماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره ركيزة عطرية غير متجانسة متعددة الاستخدامات، يشارك 5-كلورو-3-فلوروبيكولينالدهيد في تحولات متنوعة بما في ذلك أوليفينات Wittig، وإضافة Grignard، وتفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم. تتيح التفاعلية التفاضلية لذرات الكلور والفلور إمكانية التشغيل الانتقائي، مما يسمح بإدخال بدائل متنوعة تدريجيًا. تفاعلها المتعامد يجعلها ذات قيمة لبناء مكتبات من البيريدينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية وتطبيقات كيمياء المواد.

الوسم : 5-كلورو-3-فلوروبيكولينالدهيد، الصين 5-كلورو-3-فلوروبيكولينالدهيد المصنعين والموردين, هيدروكلوريد 3 فلورو 2 يودوأنيلين, 4 نيتروفينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 556812-41-0, 88016-31-3, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O