6-(ثلاثي فلورو ميثيل) -1H-إندول-3-كربالديهيد

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية تتراوح من الأصفر الفاتح إلى البيج الفاتح. صيغته الجزيئية هي C10H6F3NO، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 213.16. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 210-215 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.48 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان محدودة في أسيتات الإيثيل والميثانول، وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والمذيبات غير القطبية-مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتكون الجزيء من نظام حلقة إندول مع مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل في الموضع 6- ومجموعة ألدهيد في الموضع 3. الإندول NH هو حمضي ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية، في حين أن الألدهيد عرضة لتفاعلات التكثيف والأكسدة. تعمل مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل على سحب الإلكترون بقوة، مما يؤثر على التوزيع الإلكتروني لحلقة الإندول ويعزز محبة الألدهيد للكهرباء. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التدهور. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.

6-(ثلاثي فلورو ميثيل)-1H-إندول-3-كاربالديهيد هو مشتق إندول وظيفي يتميز بكل من مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل ومجموعة فورميل على السقالة العطرية غير المتجانسة المندمجة. توفر نواة الإندول، التي تتكون من حلقة بنزين مدمجة في حلقة بيرول، منصة صلبة غنية بالإلكترونات قادرة على الانخراط في تفاعلات التراص π والترابط الهيدروجيني من خلال مجموعة NH. تقدم مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل في الموضع 6 طابعًا قويًا لسحب الإلكترون، مما يغير بشكل كبير التوزيع الإلكتروني لحلقة الإندول، مما يزيد من محبة الألدهيد الكهربية في الموضع 3 ويحتمل أن يعزز التفاعلات الملزمة مع الأهداف البيولوجية من خلال التأثيرات الإلكترونية الكارهة للماء. يوفر الألدهيد مقبضًا إلكتروفيليًا متعدد الاستخدامات من أجل الأمين الاختزالي، والتكثيف مع الأمينات أو الهيدرازين، والأكسدة إلى حمض الكربوكسيل المقابل. تضفي شاردة ثلاثي فلورو ميثيل الاستقرار الأيضي والحب للدهون، وهي خصائص ذات قيمة عالية في اكتشاف الأدوية. هذا المزيج من مجموعة ألكيل مفلورة وكربونيل تفاعلي على قلب عطري متغاير متميز يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء مكتبات متنوعة قائمة على الإندول في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام ألدهيد ثلاثي فلورو ميثيل إندول ككتلة بناء لتصنيع مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. يمكّن الألدهيد عملية الاختزال من إدخال سلاسل جانبية أمينية أساسية أو التكثيف مع الهيدرازين لتكوين حاملات دوائية للهيدرازون، بينما تعمل مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل على تعزيز الاستقرار الأيضي ويمكن أن تحسن نفاذية الغشاء من خلال زيادة محبة الدهون. يساهم قلب الإندول في الارتباط من خلال الروابط الهيدروجينية وتفاعلات التراص π- مع أهداف البروتين. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها المحتمل ضد السرطان والالتهابات والاضطرابات العصبية.

كتلة البناء المفلورة لتصميم الأدوية
تعمل مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل بمثابة إيزوستير حيوي مستقر أيضيًا للميثيل أو البدائل الأخرى، وغالبًا ما تعمل على تحسين تقارب الارتباط من خلال التفاعلات الكارهة للماء والتأثيرات الإلكترونية. يوفر هذا المركب نقطة دخول ملائمة لدمج نموذج 6-ثلاثي فلورو ميثيل إندول في الأدوية المرشحة، حيث يمكن لذرات الفلور تعديل pKa، وإشباع الدهون، والاستقرار الأيضي للجزيئات النهائية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح الجمع بين الألدهيد وحلقة الإندول المنشطة تفاعلات التكثيف الحلقي لتكوين أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيريدو[3,4-b]إندولات، وإندولو[2,3 ج]كينولينات، وغيرها من الدورات المتعددة الغنية بالنيتروجين. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث توفر مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل استقرارًا أيضيًا معززًا ويساهم قلب الإندول الصلب في انتقائية الهدف.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 6-(ثلاثي فلورو ميثيل)-1H-إندول-3-كربالديهيد في تحولات متنوعة بما في ذلك الأمينة الاختزالية، وأوليفينات Wittig، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم بعد الاشتقاق المناسب. يمكن أكسدة الألدهيد إلى حمض الكربوكسيل لاقتران الأميد أو اختزاله إلى الكحول لتكوين الأثير. يمكن حماية الإندول NH، أو ألكلته، أو أكسيلته لمزيد من تفصيل السقالة. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يضفي مزيج من البديل المفلور ونواة الإندول خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : 6-(ثلاثي فلورو ميثيل)-1h-إندول-3-كربالديهايد، الصين 6-(ثلاثي فلورو ميثيل)-1h-إندول-3-كربالديهايد الشركات المصنعة والموردين, 6401-00-9, 88016-31-3, لبنات البناء المفلورة, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O