(6-فلوروبيريدين-2-ييل) ميثانامين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل أصفر شاحب إلى بني فاتح أو مادة صلبة-منخفضة الانصهار في درجة الحرارة المحيطة، مع رائحة باهتة تشبه رائحة الأمين-. صيغته الجزيئية هي C6H7FN2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 126.13. تبلغ نقطة الغليان حوالي 215-220 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.18 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي كلورو ميثان وأسيتات الإيثيل، في حين يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الماء بسبب مجموعة الأمين القطبية وقابلية ذوبان محدودة في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيريدين مع ذرة الفلور في الموضع 6 وأمين أولي متصل عبر رابط الميثيلين في الموضع 2. يكون الأمين عرضة لتفاعلات الأسلة والألكلة والتكثيف، بينما تساهم ذرة الفلور في نقص الإلكترون في حلقة البيريدين. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة لمنع امتصاص ثاني أكسيد الكربون والتحلل التأكسدي. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات.

(6 فلوروبيريدين 2 ييل) الميثانامين هو مشتق بيريدين ثنائي الوظيفة يجمع بين حلقة غير متجانسة عطرية مفلورة وسلسلة جانبية أمينية أولية. يتم استقطاب قلب البيريدين، مع ذرة النيتروجين التي تسحب الإلكترون بطبيعتها، بشكل أكبر بواسطة بديل الفلور في الموضع 6، مما يؤدي إلى إنشاء نظام حلقة يعاني من نقص الإلكترون قادر على الانخراط في تفاعلات التراص والترابط الهيدروجيني. توفر مجموعة الميثيلامين المربوطة في الموضع 2 مقبضًا محبًا للنواة للتحولات المتنوعة بما في ذلك تكوين رابطة الأميد والأمين الاختزالي وتفاعلات الألكلة. يسمح القرب المكاني للأمين من النيتروجين الحلقي بتفاعلات إزالة معدن ثقيل محتملة مع أيونات المعادن أو المشاركة في روابط الهيدروجين داخل الجزيئات. تعمل ذرة الفلور على تعزيز الاستقرار الأيضي وحب الدهون بينما تعمل كمقبض محتمل لمراقبة الرنين المغناطيسي النووي ¹⁹F في الدراسات البيولوجية. هذه البنية المدمجة والكثيفة وظيفيًا تجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية لبناء عوامل صيدلانية وتحقيقات جزيئية حيث يلزم التعرف على العطريات غير المتجانسة وتفاعل الأمين.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام ميثانامين البيريدين المفلور ككتلة بناء لتوليف مثبطات الكيناز ومُعدِّلات مستقبلات البروتين G المقترنة. يتيح الأمين الأولي اقتران أميد مناسب مع حمض الكربوكسيل المحتوي على حاملات دوائية أو أمين مختزل مع الألدهيدات لتقديم بدائل متنوعة. يمكن لشريحة الفلوربيريدين 6 أن تعزز تقارب الارتباط من خلال تفاعلات ثنائي القطب مع أهداف البروتين وتحسين الاستقرار الأيضي عن طريق منع مسارات التحلل التأكسدي. وقد تم استكشاف المشتقات المعدة من هذه السقالة في البرامج التي تستهدف الاضطرابات العصبية والأمراض الالتهابية.

لبنة أساسية لتطوير جهاز تتبع PET
وجود الفلور يجعل هذا المركب ذا قيمة لتطوير عوامل التصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني. يمكن استبدال ذرة الفلور بالنظائر المشعة ¹⁸F من خلال استراتيجيات وضع العلامات الكيميائية الإشعاعية المناسبة، مما يتيح التصوير غير الجراحي للعمليات البيولوجية. تسمح مجموعة الأمينات بالاقتران باستهداف ناقلات مثل الببتيدات أو الجزيئات الصغيرة التي تتعرف على مستقبلات أو إنزيمات معينة، مما يسهل تطوير أدوات تشخيص السرطان والأمراض التنكسية العصبية. يضمن الهيكل المدمج الحد الأدنى من الاضطراب في النشاط البيولوجي لجزء الاستهداف.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لنيتروجين البيريدين التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتوفر مجموعة الأمين موقعًا مانحًا إضافيًا، مما يؤدي إلى إنشاء أنظمة ليجند ثنائية المسننة ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. تؤثر ذرة الفلور التي تسحب الإلكترون على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح الضبط الدقيق لأداء المحفز والانتقائية في التفاعلات مثل الاقتران المتقاطع والأكسدة. يتم فحص المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي وكنماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك الميثانامين (6 فلوروبيريدين 2 ييل) في تحولات متنوعة بما في ذلك أمينات بوخوالد-هارتفيغ، وأدوات التوصيل الأميدية، والألكلة الاختزالية. يمكن تحويل الأمين إلى كربامات، أو يوريا، أو سلفوناميدات لمزيد من التفصيل. يمكن أن تخضع حلقة البيريدين لاستبدال إلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة بدائل الأمين والفلور. تفاعلها المتعامد يجعلها ذات قيمة لبناء مكتبات من البيريدينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية، وأبحاث الكيماويات الزراعية، وتطبيقات علوم المواد حيث يلزم التحكم الدقيق في أنماط الاستبدال.

الوسم : (6-فلوروبيريدين-2-ييل) ميثانامين، الصين (6-فلوروبيريدين-2-ييل) ميثانامين المصنعين والموردين, 122455-37-2, 17763-80-3, 556812-41-0, لبنات البناء المفلورة, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OCC FFCFFFO