2-برومو-4-كلورو-5-فلوروبيريدين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح مظهرها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C5H2BrClFN، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 210.43. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 62-66 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.95 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مستبدلة بثلاث ذرات هالوجين مختلفة: البروم في الموضع 2، والكلور في الموضع 4، والفلور في الموضع 5. إن طبيعة سحب الإلكترون - لجميع الهالوجينات الثلاثة، جنبًا إلى جنب مع نيتروجين البيريدين، تخلق نظامًا عطريًا متغايرًا - يعاني من نقص الإلكترون بدرجة عالية. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل وامتصاص الرطوبة. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.

2 برومو 4 كلورو 5 فلوروبيريدين هو مشتق بيريدين ثلاثي المهلجنة يضم ثلاث ذرات هالوجين مختلفة متمركزة بشكل استراتيجي على الحلقة العطرية غير المتجانسة. يتم استقطاب قلب البيريدين، مع ذرة النيتروجين التي تسحب الإلكترون بطبيعتها، بواسطة الهالوجينات الثلاثة، مما يخلق نظامًا عطريًا يعاني من نقص الإلكترون بشكل استثنائي. تعمل هذه البيئة الإلكترونية على تنشيط روابط الهالوجين الكربونية الثلاثة بشكل كبير نحو الاستبدال العطري المحب للنواة وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالمعادن الانتقالية، على الرغم من التفاعل التفاضلي الذي يتيح التشغيل الانتقائي. يعد البروم الموجود في الموضع 2 بشكل عام هو الأكثر تفاعلًا في أدوات التوصيل المحفزة بالبلاديوم بسبب الرابطة الأضعف بين C-Br، بينما يوفر الكلور والفلور مقابض متعامدة للتحويلات المتسلسلة. إن ذرة الفلور، كونها الأقل تفاعلاً تجاه الإزاحة، غالبًا ما تظل سليمة في ظل الظروف التي تحل محل البروم والكلور، مما يوفر فرصًا لتنويع المرحلة المتأخرة أو بمثابة عامل استقرار أيضي في الأدوية المرشحة. هذه التعبئة الكثيفة لثلاثة هالوجينات مختلفة على سقالة عطرية غير متجانسة مدمجة تجعل المركب لبنة بناء قوية لبناء بيريدينات معقدة متعددة الاستبدال مع تحكم دقيق في أنماط الاستبدال.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا البيريدين ثلاثي المهلجنة على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. يتيح التفاعل التفاضلي للهالوجينات الثلاثة تفاعلات اقتران متقاطعة متسلسلة، مما يسمح بإدخال متحكم فيه لمجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينية متنوعة في مواضع محددة. يمكن لذرة الفلور أن تعزز الاستقرار الأيضي وتقارب الارتباط من خلال التأثيرات الإلكترونية وترابط الهالوجين، في حين يوفر البروم والكلور مقابض لتنويع المرحلة المتأخرة في برامج اكتشاف الأدوية التي تستهدف الأورام والأمراض الالتهابية.

لبنة للكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب بمثابة مقدمة لتطوير مبيدات حشرية ومبيدات فطريات جديدة. يمكن أن يتفاعل نواة البيريدين التي تعاني من نقص الإلكترون مع الإنزيمات الرئيسية في الآفات ومسببات الأمراض، في حين تسمح ذرات الهالوجين بضبط محبة الدهون والثبات البيئي. تساهم ذرة الفلور على وجه الخصوص في الاستقرار الأيضي في ظل الظروف الميدانية، مما يتيح نشاطًا طويل الأمد مع انخفاض معدلات الاستخدام.

تطبيقات علم المواد
الخصائص الإلكترونية الفريدة لهذا البيريدين ثلاثي المهلجنة تجعله ذا قيمة لتصميم أشباه الموصلات العضوية وبوليمرات التنسيق. بعد التشغيل من خلال الاقتران المتقاطع، تُظهر الأنظمة المترافقة الناتجة خصائص إلكترونية ضوئية قابلة للضبط للتطبيقات في الثنائيات العضوية التي ينبعث منها الضوء والأجهزة الكهروضوئية. يمكن لذرات الهالوجين أيضًا أن تشارك في روابط الهالوجين، مما يؤثر على التعبئة الجزيئية ونقل الشحنة في الأغشية الرقيقة.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 2 برومو 4 كلورو 5 فلوروبيريدين في تحولات متنوعة بما في ذلك الوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، والاستبدال العطري المحب للنواة، وتفاعلات المعادن الموجهة. يتيح التفاعل المتعامد للهالوجينات الثلاثة البناء التدريجي للبيريدينات متعددة الاستبدال مع التحكم الكيميائي الكيميائي الدقيق: يمكن إشراك البروم في وصلات سوزوكي بينما يظل الكلور والفلور سليمين، يليه إزاحة انتقائية للكلور تحت ظروف أكثر تأثيرًا. تمتد فائدته إلى تركيب نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يكون التحكم الدقيق في أنماط الاستبدال أمرًا ضروريًا.

الوسم : 2-برومو-4-كلورو-5-فلوروبيريدين، الصين 2-برومو-4-كلورو-5-فلوروبيريدين المصنعين والموردين, 17763-80-3, 556812-41-0, ميثيل 2 ثلاثي فلورو ميثيل سلفونيل أوكسي أسيتات, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO