ميثيل 1،4-ديوكساسبيرو[4.5]ديكان-8-كربوكسيلات

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل لزج عديم اللون إلى أصفر شاحب. صيغته الجزيئية هي C10H16O4، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 200.23. تبلغ نقطة الغليان حوالي 120-125 درجة عند ضغط منخفض (5 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.12 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج بحرية مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، والميثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على إطار حلقي حلزوني حيث تتشارك حلقة الهكسان الحلقي وحلقة 1,3-ديوكسولان في ذرة كربون مشتركة، مع بديل ميثيل إستر في الموضع 8 من حلقة الهكسان الحلقي. تكون وظيفة الإستر عرضة للتحلل المائي في ظل الظروف الحمضية أو الأساسية. تكون شحنة الأسيتال مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها قابلة للانقسام في ظل الظروف الحمضية للكشف عن الكيتون المقابل. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

ميثيل 1،4-ديوكساسبيرو[4.5]ديكان-8-كربوكسيلات هو مركب حلقي حلزوني يضم حلقة هكسان حلقي وحلقة 1،3-ديوكسولان متصلتين من خلال وصلة سبيرو عند ذرة كربون رباعية. تخلق هذه البنية إطارًا صارمًا ثلاثي الأبعاد مع اتجاه مكاني محدد للبدائل. تعمل حلقة 1,3-ديوكسولان كمكافئ للكيتون المحمي، حيث تحمي الكربونيل من التفاعلات المبكرة بينما تظل قابلة للانقسام بسهولة في ظل ظروف حمضية خفيفة لتجديد وظيفة الكيتون الأصلية. يوفر إستر الميثيل الموجود في الموضع 8 من حلقة الهكسان الحلقي مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التحويلية، أو اختزال الكحول المقابل. يضفي القلب الحلقي الحلزوني صلابة تكوينية كبيرة، والتي يمكن أن تؤثر على كل من التفاعل الكيميائي والتعرف البيولوجي عند دمجها في جزيئات أكثر تعقيدًا. هذا المزيج من الكربونيل المحمي، والإستر القابل للتعديل، والسقالة الحلقية الصلبة يجعل المركب لبنة بناء قيمة في التخليق العضوي، خاصة لبناء نظائر المنتجات الطبيعية والوسائط الصيدلانية المقيدة بشكل مطابق.

حماية استراتيجية المجموعة في التوليف متعدد الخطوات
تعمل حلقة سبيرو 1,3-ديوكسولان كمجموعة حماية فعالة لوظيفة الكيتون، مما يتيح تحولات انتقائية في مواقع أخرى من الجزيء في ظل الظروف الأساسية أو النووية. الأسيتال مستقر لمجموعة واسعة من الكواشف بما في ذلك المعادن العضوية، والهيدريدات، والمواد المؤكسدة، ويمكن إزالته بشكل نظيف تحت ظروف حمضية خفيفة للكشف عن الكيتون الأصلي. تعتبر استراتيجية الحماية المتعامدة هذه ذات قيمة في تركيب المنتجات الطبيعية المعقدة والوسائط الصيدلانية التي تتطلب معالجة انتقائية لمجموعات وظيفية متعددة.

لبنة البناء للمركبات الحلقية الحلزونية
يعمل هذا الإستر الحلزوني الحلزوني كمواد أولية متعددة الاستخدامات لبناء أطر حلزونية حلزونية أكثر تعقيدًا سائدة في المنتجات الطبيعية النشطة بيولوجيًا والمرشحات الدوائية. يمكن اختزال الإستر إلى الكحول المقابل، أو تحويله إلى ألدهيد، أو تصنيعه من خلال إضافات جرينارد بعد التحويل المناسب. يضفي قلب سبيرو الصلب قيدًا مطابقًا يمكن أن يعزز الانتقائية المستهدفة والاستقرار الأيضي في برامج اكتشاف الأدوية.

وسيط للأحماض الأمينية المقيدة تكوينيًا
يمكن تطوير السقالة الحلقية الحلقية للوصول إلى نظائرها من الأحماض الأمينية المقيدة بشكل مطابق لتطبيقات المحاكاة الببتيدية. بعد تحويل الإستر إلى حمض كربوكسيلي وإدخال وظيفة أمين، يمكن دمج الأحماض الأمينية الحلقية الحلقية الناتجة في الببتيدات لتقييد التشكل العمود الفقري وتعزيز انتقائية المستقبلات أو الاستقرار المحلل للبروتين.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 1،4-ديوكساسبيرو[4.5] ديكان-8-كربوكسيلات في تحولات متنوعة بما في ذلك التحلل المائي للإستر إلى حمض الكربوكسيل لاقتران الأميد، والاختزال إلى الكحول المقابل لتكوين الأثير، والإضافات النووية إلى كربونيل الإستر. يظل القلب الحلقي الحلزوني سليمًا في معظم الظروف، مما يوفر منصة صلبة لبناء مكتبات من المركبات الحلقية الحلقية لتطبيقات الكيمياء الطبية وعلوم المواد. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية الحلزونية وكمقدمة للروابط في الحفز غير المتماثل.

الوسم : ميثيل 1،4-ديوكساسبيرو[4.5] ديكان-8-كربوكسيلات، الصين ميثيل 1،4-ديوكساسبيرو[4.5] ديكان-8-كربوكسيلات المصنعين والموردين, [H]Cl.[H]Cl.N1CCC12CCNCC2, 1 7 ديازاسبيرو 3 5 نونان ثنائي هيدروكلوريد, 1359656-86-2, 1363381-29-6, 17202-64-1, 6 أمينو 2 ثياسبيرو 3 3 هيبتان 2 2 ثاني أكسيد