بنزيل 1-أوكسا-6-أزاسبيرو[2.5]أوكتان-6-كربوكسيلات

يتم عزل هذا المركب عادةً على هيئة سائل لزج عديم اللون إلى أصفر شاحب أو مادة صلبة منخفضة الذوبان. صيغته الجزيئية هي C14H17NO3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 247.29. تبلغ نقطة الغليان حوالي 120-125 درجة عند ضغط منخفض (0.5 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.19 جم/سم مكعب عند 20 درجة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، والميثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على إطار حلقي حلزوني يجمع بين حلقة أوكسيران وحلقة بيبيريدين تتقاسم ذرة كربون مشتركة، مع نيتروجين بيبيريدين محمي باعتباره بنزيل كربامات. يضفي تقاطع سبيرو صلابة توافقية كبيرة على الهيكل. تكون مجموعة حماية كربامات البنزيل مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها تنقسم بسهولة تحت الظروف الحمضية أو عن طريق التحلل الهيدروجيني للكشف عن الأمين الحر. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

البنزيل 1-أوكسا-6-أزاسبيرو[2.5]أوكتان-6-كربوكسيلات هو مركب حلقي حلزوني يتميز بحلقة أوكسيران (إيبوكسيد) مندمجة عبر وصلة سبيرو إلى حلقة بيبيريدين، مع نيتروجين بيبيريدين محمي باعتباره كاربامات البنزيل. تخلق هذه البنية الفريدة سقالة صلبة ثلاثية الأبعاد حيث تقدم حلقة الإيبوكسيد إجهادًا حلقيًا كبيرًا وطابعًا محبًا للكهرباء، بينما توفر حلقة البيبيريدين أمينًا أساسيًا مقنعًا على هيئة كربامات. يفرض تقاطع سبيرو قيودًا توافقية تؤثر على التوجه المكاني لكل من الحلقات وبدائلها. تعمل مجموعة حماية كربامات البنزيل كقناع مؤقت للأمين، مما يتيح تفاعلات انتقائية عند الإيبوكسيد بينما يظل قابلاً للانقسام في ظل ظروف خفيفة عندما يكون الأمين الحر مطلوبًا. تكون حلقة الإيبوكسيد عرضة لتفاعلات فتح الحلقة مع العديد من النيوكليوفيلات، بما في ذلك الأمينات والكحولات والثيول ونواة الكربون، مما يتيح إدخال مجموعات وظيفية متنوعة ذات كيمياء مجسمة محددة. هذا المزيج من الحلقة الكهربية المجهدة والأمين المحمي على سقالة حلقية حلزونية صلبة يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، حيث تحظى الأبعاد الثلاثة والتفاعلية الخاضعة للرقابة بتقدير متزايد.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يعمل هذا الإيبوكسيد الحلقي الحلزوني بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات لتصنيع المركبات التي تستهدف الاضطرابات العصبية والأمراض المعدية. يمكن أن تخضع حلقة الإيبوكسيد لفتح حلقة انتقائية - مع العديد من النيوكليوفيلات لتقديم وظائف الأمين أو الكحول أو الأثير، بينما يوفر نيتروجين البيبريدين موقعًا أساسيًا لتفاعلات المستقبلات بعد إزالة الحماية. يمكن لإطار سبيرو الصلب أن يعزز الاستقرار الأيضي ويحسن الانتقائية المستهدفة عن طريق تقييد المرونة المطابقة.

اللبنة الأساسية للمنتجات الطبيعية الحلقية
تم العثور على شكل السبيروكسيران-البيبيريدين في العديد من المنتجات الطبيعية النشطة بيولوجيًا ونظائرها الاصطناعية. يعمل هذا المركب كنقطة بداية لبناء مثل هذه الأنظمة الحلقية الحلزونية من خلال تفاعلات فتح حلقية - متبوعة بمزيد من الدورات الحلقية. تتيح الهندسة المحددة واستراتيجية مجموعة الحماية المتعامدة إمكانية الوصول المجسم إلى البنى الجزيئية المعقدة للتقييم البيولوجي.

تصميم ليجند للمجمعات المعدنية
بعد فتح حلقة الإيبوكسيد مع مجموعات مانحة مناسبة مثل الفوسفينات أو الأمينات أو الكربوكسيلات، يمكن أن تكون هذه السقالة بمثابة إطار يجند جامد لمجمعات المعادن الانتقالية. يضمن القلب الحلقي الحلزوني -تنسيقًا هندسيًا محددًا جيدًا، بينما يمكن لنيتروجين البيبيريدين المشاركة في ربط المعدن بعد إزالة الحماية. تم فحص هذه المجمعات المعدنية لمعرفة نشاطها التحفيزي في التحولات غير المتماثلة بما في ذلك تفاعلات الإيبوكسيد، والهدرجة، وتفاعلات الاقتران -.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك بنزيل 1-أوكسا-6-أزاسبيرو[2.5]أوكتان-6-كربوكسيلات في تحولات متنوعة بما في ذلك حلقة الإيبوكسيد المحبة للنواة التي تفتح مع نواة الكربون والنيتروجين والأكسجين والكبريت، يليها مزيد من التشغيل للكحوليات أو الأمينات الناتجة. يوفر كربامات البنزيل حماية متعامدة، مما يتيح معالجة انتقائية للإيبوكسيد بينما يظل الأمين مقنعًا. تمتد فائدته إلى تخليق المحاكيات الببتيدية الحلقية الحلقية، ونظائر الأحماض الأمينية المقيدة توافقيًا، والمواد الوظيفية حيث يضفي إطار سبيرو الصلب خصائص مرغوبة مثل الاستقرار الحراري المعزز والبنية ثلاثية الأبعاد المحددة.

الوسم : البنزيل 1-أوكسا-6-أزاسبيرو[2.5]أوكتان-6-كربوكسيلات، الصين البنزيل 1-أوكسا-6-أزاسبيرو[2.5]أوكتان-6-كربوكسيلات المصنعين والموردين, 10481-25-1, 1312784-19-2, 17202-64-1, OC C1CC2 CC C OC O C2 C1 O, حلقة سبيرو, ثالثي بوتيل 1،6 ديازاسبيرو 3،3 هيبتان 6 كربوكسيلات أوكسالات