ثالثي-بوتيل 1-أوكسا-4,9-ديازاسبيرو[5.5]أوندكان-9-كربوكسيلات

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C13H24N2O3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 256.34. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 82–86 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.14 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان ورباعي هيدرو الفوران وأسيتات الإيثيل والميثانول، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وتقارب ضئيل للهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على إطار حلقي حلزوني يشتمل على كل من ذرات الأكسجين والنيتروجين مدمجة في النظام الحلقي، ومجموعة حماية ثالثية- بيوتوكسي كربونيل (Boc) على إحدى ذرات النيتروجين. تكون مجموعة Boc مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها تنقسم بسهولة تحت الظروف الحمضية للكشف عن الأمين الحر. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

يتميز Tert-Butyl 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate ببنية حلقية حلزونية حيث تتشارك حلقة بيبيريدين وحلقة شبيهة بالمورفولين في مركز كربون رباعي مشترك. يشتمل قلب 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane على ذرات غير متجانسة من الأكسجين والنيتروجين ضمن إطار صلب ثلاثي الأبعاد. يفرض هذا الترتيب الحلقي الحلزوني قيودًا توافقية يمكن استغلالها لتوجيه البدائل في ترتيبات مكانية محددة للتفاعل الأمثل مع الأهداف البيولوجية. تعمل مجموعة Boc الموجودة على نيتروجين البيبيريدين كمجموعة حماية، حيث تخفي الأمين الأساسي أثناء المعالجة الاصطناعية بينما تظل قابلة للإزالة في ظل الظروف الحمضية الخفيفة عندما يكون الأمين الحر مطلوبًا. إن الجمع بين السقالة الحلقية الصلبة واستراتيجية مجموعة الحماية المتعامدة يجعل هذا المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية، حيث يتم تقدير القيمة ثلاثية الأبعاد والكيمياء المجسمة الخاضعة للرقابة بشكل متزايد لتعديل خصائص الحركية الدوائية وانتقائية الهدف.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام لبنة البناء الحلقية الحلزونية هذه لإدخال الصلابة التوافقية في الأدوية المرشحة التي تستهدف مستقبلات البروتين G والإنزيمات. يمكن لإطار سبيرو تحسين الاستقرار الأيضي عن طريق تقييد المرونة وتقليل التعرض لعملية التمثيل الغذائي التأكسدي. يتيح الأمين المحمي Boc- التنويع في المرحلة المتأخرة- من خلال إزالة الحماية متبوعة بالأسيلة، أو الألكلة، أو الأمين الاختزالي لتحسين الخصائص الدوائية.

سقالة لمثبطات كيناز
يتم استخدام الأمينات الحلقية الحلزونية بشكل متزايد في تصميم مثبطات الكيناز حيث يمكن للأطر الصلبة تحقيق الانتقائية من خلال الوصول إلى توافقات الارتباط الفريدة. يعمل هذا المركب كنقطة بداية لبناء جزيئات تستكشف جيوب ربط ATP-مع تكامل ثلاثي الأبعاد محسّن-، مما قد يؤدي إلى التغلب على طفرات المقاومة في أهداف الأورام.

اللبنة الأساسية لـ PROTACs
الوظيفة المتعامدة لهذا الأمين الحلقي الحلزوني تجعله مناسبًا كمكون رابط في التحلل البروتيني الذي يستهدف الخيمرات. بعد إزالة الحماية، يمكن ربط الأمين المكشوف بروابط E3 ligase أو الرؤوس الحربية المستهدفة، في حين يوفر قلب سبيرو الصلب فصلًا مكانيًا محددًا بين عنصري الربط، مما يؤدي إلى تحسين كفاءة التحلل وتكوين المعقد الثلاثي.

تصميم ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات النيتروجين والأكسجين الموجودة داخل الإطار الحلقي الحلزوني أن تكون بمثابة مواقع تنسيق للمعادن الانتقالية، مما يتيح بناء مجمعات معدنية حلزونية للتحفيز غير المتماثل. تضفي البنية الصلبة - أشكالًا هندسية محددة جيدًا على المجمعات الناتجة، والتي يمكن أن تؤثر على الانتقائية التماثلية في التحولات مثل الهدرجة، والإيبوكسيد، وتفاعلات الاقتران - المتقاطعة.

الوسم : tert-بوتيل 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate، الصين ثالثي-butyl 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate مصنعون وموردون, 10481-25-1, 1359656-86-2, 1363381-29-6, حمض 6-(ميثوكسي كربونيل)سبيرو[3.3]هبتان-2-كربوكسيليك، حمض 6-(ميثوكسي كربونيل)سبيرو[3.3]هبتان-2-كربوكسيليك, OC C1CC2 CC C OC O C2 C1 O, OCN C1 CC21CCN2 OC CCCOCOCOO