اسم المنتج	إيثيل 2- (1- ميثيل جوانيدينو) هيدروكلوريد أسيتات
رقم كاس	15366-32-2
الصيغة الجزيئية	C₆H₁₄كلن₃O₂
الوزن الجزيئي	195.65
كود الابتسامات	O=C(OCC)CN(C)C(N)=N.[H]Cl
رقم مدل	MFCD08704792
معرف بوبتشيم	25114309
مفتاح إنشي	SZZVKHCNEZPXOL-UHFFFAOYSA-N

الطريق الاصطناعية

التوليف:15366-32-2

	+		→
64-17-5		57-00-1		15366-32-2

إنتاجية	توليف	الإجراء التجريبي
73%	عند درجة 0 - 60; لمدة 0.75 ساعة؛	مثال 12 إيثيل [[[أمينو](إيمينو)ميثيل](ميثيل)أمينو]أسيتات (24)؛ تمت إضافة كلوريد حمض الفوسفوريك (2.0-2.5 مكافئ للكرياتين) قطرة قطرة إلى معلق الكرياتين في 10 مل من الإيثانول عند 0 درجة. تم تقليب خليط التفاعل عند درجة 0 لمدة 15 دقيقة، ثم تم رفع درجة الحرارة إلى 60 درجة وتم التقليب لمدة 30 دقيقة. تم بعد ذلك تبريد خليط التفاعل لإعطاء 1.7 جم من ملح هيدروكلوريد مركب العنوان (24) (إنتاجية 73٪) كمادة صلبة بيضاء . 1 H NMR (CD3OD، 400 MHz): δ 4.20-4.30 (m، 4H)، 3.16 (s، 3H، كرياتينين NCH3)، 3.08 (s، 3H، CBE NCH3)، 1.31 (د، J=6.8 هرتز)، (CBE / الكرياتينين=9:1).
54%	عند 37 درجة؛ لمدة 20 ساعة؛ الظروف الحمضية	كما هو موضح أدناه، تم إجراء تجارب التحسين من خلال تغيير معاملات معينة لنظام التفاعل في المثال 1. 1.5 تمت إضافة المكافئات المولية لكلوريد الأسيتيل قطرة قطرة إلى الإيثانول اللامائي لإنتاج إيثانول محمض. تمت إضافة الكرياتين مونوهيدرات إلى الإيثانول المحمض بنسبة 1 جم: 6 مل إيثانول، وتم تسخين وسط التفاعل إلى 37 درجة لمدة 20 ساعة. تم بعد ذلك تبريد وسط التفاعل إلى 30 درجة، وترشيحه، وغسل المنتج (عجينة الترشيح) باستخدام الإيثانول المبرد إلى 0 درجة. كانت كمية الإيثانول المستخدمة في الغسيل 1:1 واط/حجم (جم/مل) بناءً على كمية الكرياتين مونوهيدرات المستخدمة كمواد أولية. أنتج مخطط التفاعل هذا تحويلًا بنسبة 83 إلى 86% من مونوهيدرات الكرياتين إلى CEE HCl. أ. طول وقت التفاعل: أدى تقصير وقت التفاعل من 20 ساعة إلى 10-12 ساعة إلى انخفاض في تحويل الكرياتين مونوهيدرات إلى CEE HCl إلى حوالي 76 إلى 83%. لم تؤدي زيادة وقت التفاعل إلى أكثر من 20 ساعة إلى زيادة ملحوظة في تحويل الكرياتين مونوهيدرات إلى CEE HCl. ومع ذلك، فإن وقت التفاعل الأطول هذا أدى إلى زيادة تكوين المنتج غير المرغوب فيه، الكرياتينين حمض الهيدروكلوريك. ب. درجة الحرارة أثناء الترشيح بعد تسخين وسط التفاعل إلى 37 درجة لمدة 20 ساعة، تم تبريد وسط التفاعل إلى درجات حرارة مختلفة قبل الترشيح. تم تلخيص نتائج هذه التجارب في الجدول 1. [TABLE -US-00001] الجدول 1 درجة حرارة الترشيح ونقاء الناتج 30 درجة المنتج المنتج 99% 54% 25 درجة 95% 66% 6 درجة 94% 79% [0048] أدى تبريد المرشح إلى 6 درجة إلى إنتاجية أعلى بكثير مقارنة بـ 25 درجة أو 30 درجة، ولكن مع فقدان طفيف نسبيا في النقاء. في كل من هذه التجارب، كانت الشوائب الرئيسية الموجودة في منتج التفاعل هي حمض الهيدروكلوريك الكرياتين. ج. نسبة كلوريد الأسيتيل إلى الكرياتين مونوهيدرات تم تغيير نسبة كلوريد الأسيتيل إلى الكرياتين مونوهيدرات لتحسين إنتاج CEE HCl مع تقليل تكوين المنتج غير المرغوب فيه، كرياتينين حمض الهيدروكلوريك. تراوحت كمية كلوريد الأسيتيل المستخدمة بين 1.3 و2.0 مكافئ مولي، وتم تلخيص النتائج التجريبية في الجدول 2. [TABLE-US-00002] الجدول 2 منتج المنتج كلوريد الأسيتيل مكافئات المولي تحويل الطهارة العائد 1.3 74% 99% 37% 1.4 84% 98% 48% 1.5 83-86% 99% 54% 1.6% 86% 99% 57% 2.08% 93% 63% كانت الشوائب الوحيدة الموجودة في منتج التفاعل الصلب النهائي هي كرياتين حمض الهيدروكلوريك عند استخدام 1.3-1.6 مكافئ مولي من كلوريد الأسيتيل. عند استخدام مكافئات 2.0، كان ملح الكرياتينين هو الشوائب الوحيدة التي تم تحديدها. تشير هذه النتائج إلى أن 1.5 إلى 1.6 مكافئ من كلوريد الأسيتيل قد يكون الأمثل، حيث تنتج هذه الظروف أكبر تحويل وإنتاجية للمنتج المطلوب بدرجة نقاء عالية. على الرغم من المحصول العالي، فإن الكميات الأعلى من كلوريد الأسيتيل، مثل أكبر من 2.0 مكافئ مولي، تكون أقل رغبة بسبب زيادة إنتاج المنتج الثانوي غير المرغوب فيه لتفاعل الكرياتينين HCl. د. تركيب الإيثانول البادئ: تنوعت تركيبة الإيثانول البادئ الذي أضيف إليه كلوريد الأسيتيل بين نسبة 100:0 و80:20 من الإيثانول (EtOH) إلى أسيتات الإيثيل (EtOAc) (v/v). تم إجراء التطهير. تظهر نتائج هذه التجارب في الجدول 3. [Table-US-00003] الجدول 3: EtOH:EtOAc Product Product (v/v) عائد نقاء التحويل 100:0 83-86% 99% 54% 95:5 88% 96% 65% 90:10 87% 93% 64% 80% 20% 93% 64% تشير هذه البيانات إلى أن نسبة 95:5 EtOH:EtOAc (v/v) قد تكون مفضلة، حيث أن الزيادة في المحصول قد تفوق الخسارة الطفيفة في النقاء. العيب الكبير في استخدام كميات أكبر من EtOAc هو أن شوائب التفاعل تتكون من نسبة مولية 3:1 من هيدروكلوريد الكرياتينين إلى حمض الهيدروكلوريك الكرياتين. سيؤدي ترشيح خليط التفاعل عند درجة حرارة أعلى قليلاً إلى تحسين نقاء CEE HCl المعزول، ولكن كما هو موضح أعلاه (انظر القسم ب)، قد تؤدي هذه الزيادة في درجة الحرارة إلى انخفاض متزامن في المحصول. ومن الجدير بالذكر أن أي كلوريد الأسيتيل المضاف إلى الإيثانول يتم تحويله أيضًا إلى EtOAc. لذلك، فإن النسبة الفعلية لـ EtOH:EtOAc عند إضافة الكرياتين مونوهيدرات ستكون مختلفة عن تلك الموجودة في المادة الأولية. تم الاستشهاد بالعديد من الأدبيات ومراجع براءات الاختراع في الطلبات المذكورة أعلاه من أجل وصف التقنية السابقة بشكل كامل في المجال الذي يتعلق به الاختراع الحالي. تم تضمين الكشف الكامل عن كل من هذه الاستشهادات هنا كمرجع. [0057] على الرغم من بعض النماذج

الخواص الكيميائية

يقدم ملح هيدروكلوريد هذا كمسحوق بلوري أبيض إلى أصفر شاحب مع نطاق انصهار يتراوح بين 162-165 درجة. للحصول على الثبات الأمثل، يوصى بتخزين المركب تحت غاز خامل (النيتروجين أو الأرجون) عند 2-8 درجة. إنه يعرض قابلية ذوبان طفيفة في الماء ولكنه يذوب بسهولة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول ورباعي هيدروفوران (THF) وثنائي ميثيل فورماميد (DMF). معتدل لوحظت قابلية الذوبان في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان، في حين أنه غير قابل للذوبان في الهكسان n. وهو مستقر في الظروف الجافة والباردة ولكنه يحتوي على مجموعة وسطين تفاعلية يمكن أن تتحلل تحت التعرض لفترة طويلة لأحماض أو قواعد مائية قوية.

وصف

إيثيل 2{{2}[carbamimidoyl(methyl)amino]خلات هيدروكلوريد (CAS No.15366-32-2) هو مشتق من الأحماض الأمينية المحمية بالإستر ويتميز بمجموعة ميثيل ميثيل (جوانيدين). هذا الهيكل يجعله مقدمة متعددة الاستخدامات لإدخال وظيفة guanidino الشبيهة بالأرجينين في جزيئات أكثر تعقيدًا في ظل ظروف معتدلة.

الاستخدامات

1. لبنة البناء للمحاكاة الببتيدية
يستخدم في تركيب - المرحلة الصلبة من الببتيد (SPPS) باعتباره نظيرًا محميًا للأرجينين. يتم تحلل إستر الإيثيل الخاص به بسهولة على -الراتنج، مما يسمح بدمج مجموعة الجوانيدينو في الببتيدات الحلقية أو المُدبسة المصممة لمنع تفاعلات البروتين-البروتينية، مثل تلك المشاركة في مسارات السرطان.

2. سلائف لعدم وجود مثبطات السينسيز
تعمل مجموعة الوسطين كحامل دوائي رئيسي. تم تطوير هذا المركب إلى مثبطات انتقائية وتنافسية لسينثاز أكسيد النيتريك العصبي (nNOS)، والتي يتم بحثها كعلاجات محتملة للأمراض التنكسية العصبية والسكتة الدماغية.

3.Ligand لخلخلة الأيونات المعدنية
يمكن لمجموعات الكاربونيل والأميدين التنسيق مع أيونات المعادن الناعمة. يتم استخدامه لتجميع عوامل مخلبة جديدة للنحاس (II) والزنك (II)، والتي تمت دراستها لخصائصها المغناطيسية أو كنماذج للمواقع النشطة للإنزيمات المعدنية في الكيمياء الحيوية غير العضوية.

4. مونومر للبوليستر وظيفية
يتعرض للبلمرة الأنزيمية (على سبيل المثال، استخدام Candida antarctica lipase B) مع ثنائيات لإنتاج بوليسترات تحمل مجموعات جوانيدين متدلية. تُظهر هذه البوليسترات الكاتيونية نشاطًا قويًا مضادًا للميكروبات ضد كل من البكتيريا إيجابية الجرام وسالبة الجرام- ويمكن أن تعقد الحمض النووي لتطبيقات توصيل الجينات.

الوسم : إيثيل 2- (1-ميثيلجوانيدينو) خلات هيدروكلوريد، الصين إيثيل 2-(1-ميثيلجوانيدينو) خلات هيدروكلوريد المصنعين والموردين, 10487-71-5, 15366-32-2, 6903-79-3, هيدروكلوريد إيثيل 2،1-ميثيل غوانيدينو أسيتات, NC N, OC OCC CN CCNNH Cl

إيثيل 2- (1- ميثيل جوانيدينو) أسيتات هيدروكلوريد

الطريق الاصطناعية

الخواص الكيميائية

وصف

الاستخدامات