6-برومو-4-كلورو-1H-إندول

يتم الحصول على هذه المادة عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض الفاتح إلى الأسمر الفاتح. صيغته الجزيئية هي C8H5BrClN، المقابلة لوزن جزيئي قدره 230.49. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 145-150 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.81 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يذوب بسهولة في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، ويظهر قابلية ذوبان معتدلة في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان، وهو قابل للذوبان بشكل طفيف في الميثانول وغير قابل للذوبان في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يشتمل الجزيء على نواة إندول مع ذرة بروم في الموضع 6- وذرة كلور في الموضع 4-. الإندول NH هو حمضي بشكل معتدل وقادر على الارتباط الهيدروجيني، بينما يتم تنشيط ذرات الهالوجين تجاه الاقتران المتقاطع - من خلال الطبيعة الغنية بالإلكترونات للحلقة العطرية غير المتجانسة. يوصى بالتخزين في زجاج كهرماني تحت جو خامل عند درجة حرارة 2-8 درجة لمنع التحلل الناتج عن الضوء. يجب تجنب الاتصال بالقواعد القوية والعوامل المؤكسدة.

6-برومو-4-كلورو-1H-إندول هو إندول ثنائي الهالوجين يضم اثنين من الهالوجينات المختلفة على جزء البنزين من نظام حلقة الإندول. تعد نواة الإندول، التي تتكون من حلقة بيرول مدمجة في حلقة بنزين، واحدة من أكثر الحلقات غير المتجانسة انتشارًا في الطبيعة واكتشاف الأدوية، مما يتيح تفاعلات التراص π والترابط الهيدروجيني من خلال نظامها العطري ومجموعة NH. تقع ذرة الكلور في الموضع 4 بجوار حلقة البيرول، والتي يمكن أن تؤثر على التوزيع الإلكتروني وحموضة NH. يوفر البروم الموجود في الموضع 6 مقبضًا صناعيًا مميزًا، مما يوفر تفاعلًا متعامدًا بسبب الرابطة الأضعف بين C-Br مقارنة بـ C-Cl. يتيح هذا التفاعل التفاضلي التشغيل المتسلسل: يمكن إشراك البروم في أدوات التوصيل المحفزة بالبلاديوم في ظل ظروف معتدلة بينما يظل الكلور سليمًا لتحضيره لاحقًا في ظل ظروف أكثر تأثيرًا. تحظى هذه السقالة المدمجة مزدوجة الوظائف بتقدير كبير في الكيمياء الطبية لبناء مكتبات من المركبات القائمة على الإندول مع أنماط استبدال يتم التحكم فيها بدقة.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا الإندول ثنائي المهلجنة على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز، ومعدلات مستقبلات السيروتونين، والعوامل المضادة للفيروسات. تتيح ذرات البروم والكلور تفاعلات اقتران متقاطعة-متسلسلة، مما يسمح بإدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينية متنوعة في مواضع محددة. لقد أثبت مرشحو الأدوية المعتمدون على الإندول- والمستمدون من هذه السقالة نشاطًا ضد السرطان، والاضطرابات العصبية، والالتهابات الفيروسية، حيث يمكن أن تساهم ذرات الهالوجين في الارتباط من خلال التفاعلات الكارهة للماء وترابط الهالوجين.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كنقطة بداية متعددة الاستخدامات لتكوين مشتقات الإندول المنصهرة مثل الكربازولات، -الكاربولينات، والإندولات[3,2-b]الإيندولات من خلال تسلسل التدوير داخل الجزيئات أو تسلسلات الاقتران الترادفي. يتم فحص هذه الأنظمة متعددة الحلقات بحثًا عن خصائصها الإلكترونية البصرية وإمكاناتها كعلاجات مضادة للسرطان، حيث يضفي الإطار الصلب انتقائية الهدف والاستقرار الأيضي.

تصميم يجند للحفز
بعد التشغيل في مواقع الهالوجين، يمكن لنيتروجين الإندول التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات-أشكال هندسية محددة جيدًا. يؤدي استبدال الهالوجينات بالفوسفين أو مجموعات مانحة أخرى إلى إنتاج روابط متعددة الأسنان للتحفيز غير المتماثل. يتم استكشاف هذه المجمعات المعدنية لنشاطها في تفاعلات الهدرجة، والاقتران -، والأكسدة، حيث يمكن أن يؤثر العمود الفقري للإندول على الانتقائية المجسمة والخصائص الإلكترونية لمركز المعدن.

تطبيقات كيمياء المواد
إن الاقتران π- الممتد والطابع المتبرع بالإلكترون - لحلقة الإندول يجعل هذا المركب ذا قيمة لتصميم أشباه الموصلات العضوية والمواد الفلورية. يؤدي الدمج في البوليمرات المترافقة عبر بلمرة الاقتران المتقاطع - إلى إنتاج مواد ذات فجوات شريطية قابلة للضبط وخصائص نقل الشحنة لاستخدامها في الثنائيات الباعثة للضوء العضوي -والترانزستورات ذات التأثير الميداني-. توفر ذرات الهالوجين مقابض للتعديل اللاحق-للتخليق لتحسين قابلية الذوبان وخصائص تشكيل الفيلم-.

الوسم : 6-برومو-4-كلورو-1h-إندول، الصين 6-برومو-4-كلورو-1h-إندول مصنعون وموردون, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 504413-35-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1