إيثيل 3-أسيتيل-1H-بيرازول-5-كربوكسيلات

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C8H10N2O3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 182.18. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 128-132 درجة، مما يشير إلى شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.28 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول وأسيتات الإيثيل وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في ثنائي كلورو ميثان وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية -مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيرازول تحمل مجموعة أسيتيل في الموضع 3 وإستر إيثيل في الموضع 5. يعتبر البيرازول NH حمضيًا ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية، في حين أن كل من الكيتون والإستر كربونيل عرضة لتفاعلات الإضافة والتكثيف النووية. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.

إيثيل 3-أسيتيل-1H-بيرازول-5-كربوكسيل هو مشتق بيرازول ثنائي الوظيفة يتميز بمجموعتي إلكترونات - سحب كربونيل في الموضعين 3 و5. يوفر قلب البيرازول، وهو عبارة عن حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين، منصة صلبة مع كل من قدرات المانح لرابطة الهيدروجين (NH) والمستقبل (نيتروجين من نوع البيريدين). تقدم مجموعة الأسيتيل في الموضع 3 وظيفة الكيتون التفاعلية التي يمكن أن تخضع لتفاعلات التكثيف والاختزال والألكلة. يعمل إستر الإيثيل في الموضع 5 كمكافئ حمض الكربوكسيل المحمي، مما يوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التبادلية، أو تقليل الكحول المقابل. يتم ربط مجموعتي الكاربونيل من خلال حلقة البيرازول، مما يؤدي إلى إنشاء نظام إلكتروني دفع وسحب يؤثر على كل من التفاعلية والخصائص الطيفية. هذا المزيج من النواة العطرية غير المتجانسة المميزة مع موقعين تفاعليين متعامدين يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف الحلقي غير المتجانس لبناء جزيئات متنوعة تعتمد على البيرازول.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام إستر البيرازول كوحدة بناء لتركيب العوامل المضادة- للالتهابات، ومثبطات الكيناز، والمركبات المضادة للميكروبات. تتيح مجموعة الأسيتيل التكثيف مع الهيدرازينات أو الأمينات لتكوين بيرازول-حلقات غير متجانسة مندمجة، بينما يمكن تحلل الإستر مائيًا إلى حمض كربوكسيلي لاقتران الأميد مع أمين-حامل دوائي يحتوي على. أظهرت مشتقات البيرازول المحضرة من هذه السقالة نتائج واعدة في تعديل نشاط الإنزيم ووظيفة المستقبلات عبر مجالات علاجية متعددة.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيرازولو [3،4-د] بيريميدين، بيرازولو [1،5-أ] بيريميدين، وبيرازولو [4،3-ج] بيريدينات من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي مع مختلف الدينوكليوفيلات. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية على نطاق واسع بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب البيرازول الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا للتعرف على الهدف. تتيح مجموعات الأسيتيل والإستر مزيدًا من الوظائف بعد تكوين الدورة غير المتجانسة.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات نيتروجين البيرازول وأكسجين الكربونيل من مجموعة الأسيتيل التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات-أشكال هندسية محددة جيدًا. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران -، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد مضيئة. تعمل مركبات الكربونيل-السحب للإلكترون على تعديل الخصائص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح -ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك إيثيل 3-أسيتيل-1H- بيرازول-5-كربوكسيلات في تحولات متنوعة بما في ذلك تكثيفات كنوفيناجيل وإضافات مايكل وتفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم بعد التنشيط المناسب. يمكن تحويل مجموعة الأسيتيل إلى مجموعات وظيفية مختلفة مثل الكحولات، الأمينات، أو الألكينات من خلال الاختزال، الأمينة الاختزالية، أو أوليفينات Wittig. يوفر الإستر مقبضًا متعامدًا لمزيد من التفصيل، مما يتيح البناء المتسلسل لمكتبات البيرازولات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية وتطبيقات علوم المواد.

الوسم : إيثيل 3-أسيتيل-1h-بيرازول-5-كربوكسيلات، الصين مصنعي وموردي إيثيل 3-أسيتيل-1h-بيرازول-5-كربوكسيلات, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF