2- (4-كلوروفينيل) بروبانينتريل

عادة ما يتم الحصول على هذا المركب كسائل عديم اللون إلى أصفر شاحب. صيغته الجزيئية هي C9H8ClN، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 165.62. تبلغ نقطة الغليان حوالي 265-270 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.14 جم/سم مكعب. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، والإيثانول، وأسيتات الإيثيل، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يتميز الجزيء بسلسلة بروبانينيتريل مع بديل 4-كلوروفينيل في الموضع 2، مما يخلق مركزًا حلزونيًا عند الكربون يحمل كلاً من مجموعة الفينيل والنتريل. مجموعة النتريل عرضة للاختزال، والتحلل المائي، والإضافة النووية، في حين توفر ذرة الكلور مقبضًا لمزيد من الوظائف. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال القوية.

2-(4-كلوروفينيل) بروبانينيتريل هو نيتريل بنزيلي حلزوني يحمل مجموعة 4-كلوروفينيل وبديل ميثيل على الكربون المجاور للنتريل. يجمع الجزيء بين وظيفة النتريل المحبة للكهرباء مع حلقة عطرية تعاني من نقص الإلكترون-، مما يخلق لبنة بناء متعددة الاستخدامات للتخليق العضوي. يمكن تحويل مجموعة النتريل إلى مجموعة متنوعة من المجموعات الوظيفية بما في ذلك الأمينات، والأحماض الكربوكسيلية، والألدهيدات، والتترازولات، مما يتيح بناء مواد وسيطة صيدلانية متنوعة. توفر ذرة الكلور الموجودة على الحلقة العطرية موقعًا لتفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم أو الاستبدال العطري المحب للنواة، مما يسمح بالتنويع في مرحلة متأخرة. يؤدي المركز اللولبي في الموضع 2 إلى ظهور اثنين من المتصاوغات الضوئية، التي يمكن استغلال تكوينها المطلق في تخليق غير متماثل عند حلها أو تحضيرها بشكل انتقائي تماثليًا. هذا المزيج من النتريل القابل للتعديل، والحلقة العطرية المهلجنة، والمركز المجسم يجعل المركب وسيطًا قيمًا في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي.

الصيدلانية المتوسطة
يتم استخدام نيتريل الكلوروفينيل في تركيب العديد من العوامل العلاجية، بما في ذلك مضادات الاكتئاب، والأدوية المضادة- للالتهابات، ومضادات الاختلاج. يمكن اختزال مجموعة النتريل إلى الأمين المقابل لدمجها في المستحضرات الصيدلانية عبر تكوين رابطة أميد، أو تحللها مائيًا إلى حمض كربوكسيلي لتكوين الملح أو المزيد من الاشتقاق. تساهم مجموعة 4-كلوروفينيل في تفاعلات الربط الكارهة للماء ويمكن أن تعزز الاستقرار الأيضي. وقد تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لنشاطها ضد الاضطرابات العصبية والالتهابات.

لبنة البناء للأمينات اللولبية
يوفر الاختزال غير المتماثل أو الاستبانة الأنزيمية لهذا النتريل إمكانية الوصول إلى 2-(4-كلوروفينيل) بروبان-1-أمين المخصب هندسيًا، وهو لبنة بناء قيمة للمستحضرات الصيدلانية اللولبية. يمكن أن تكون الكيمياء المجسمة في موضع البنزيل حاسمة للنشاط البيولوجي، مما يجعل هذا المركب وسيطًا رئيسيًا في تركيب الأدوية حيث يحدد التكوين المطلق الفعالية والسلامة. يتم فحص الأمينات اللولبية المشتقة من هذه السقالة على أنها بروابط للتحفيز غير المتماثل وكمكونات لمثبطات الإنزيم.

وسيط لبحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا النتريل كمقدمة لتطوير مبيدات حشرية ومبيدات فطريات جديدة. يمكن تحويل النتريل إلى حلقات غير متجانسة مثل التترازول، والأوكساديازول، والثيازول، وهي من المستحضرات الصيدلانية الشائعة في الكيماويات الزراعية التي تستهدف الإنزيمات الرئيسية في الآفات ومسببات الأمراض. تعمل مجموعة 4-كلوروفينيل على تعزيز محبة الدهون لتحسين اختراق البشرة وتساهم في تقارب الارتباط المستهدف.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 2-(4-كلوروفينيل) بروبانينتريل في تحولات متنوعة بما في ذلك إضافات غرينيارد، وتسلسلات الأمين الاختزالية، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم في موقع الكلور. يمكن تحويل النتريل إلى تيترازولات عن طريق الإضافة الحلقية مع الأزيدات، مما يوفر إمكانية الوصول إلى الأيزوستيرات الحيوية للأحماض الكربوكسيلية. يمكن نزع بروتونات مجموعة الميثيل في ظل ظروف أساسية قوية لتوليد أنواع محبة للنواة من أجل تفاعلات الألكلة أو التكثيف. وتمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يوفر مزيج النتريل والقلب العطري المهلجن فرصًا للتطور الجزيئي الخاضع للتحكم.

الوسم : 2- (4-كلوروفينيل) بروبانينتريل، الصين 2- (4-كلوروفينيل) بروبانينيتريل المصنعين والموردين, 111759-27-4, 2،5 ثنائي ميثيل 1،1،4،1 تيرفينيل 4،4 ثنائي كربالدهيد, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1