|
اسم المنتج |
رباعي هيدرو-2H-ثيوبيران-4-كربالديهيد 1,1-ثاني أكسيد |
|
رقم كاس |
494210-61-6 |
|
الصيغة الجزيئية |
C6H10O3S |
|
الوزن الجزيئي |
162.21 |
|
كود الابتسامات |
أو=CC(CC1)CCS1(=O)=O |
| رقم مدل | MFCD12400842 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C6H10O3S، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 162.21. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 98-102 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.33 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في ثنائي كلورو ميثان وخلات الإيثيل وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة رباعي هيدروثيوبيران مع مجموعة السلفونيل في الموضع 1 (1،1-ثاني أكسيد) والألدهيد في الموضع 4. الألدهيد عرضة لتفاعلات الأكسدة والتكثيف، في حين أن مجموعة السلفونيل قطبية للغاية ويمكن أن تشارك في الروابط الهيدروجينية. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة لمنع التحلل. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.
وصف
رباعي هيدرو-2H-ثيوبيران-4-كربالديهايد 1,1-ثاني أكسيد هو سلفون دوري وظيفي يحمل مجموعة ألدهيد على حلقة مشبعة سداسية الأعضاء. يتميز الجزيء بحلقة ثيوبيران حيث تتأكسد ذرة الكبريت بالكامل إلى مستوى السلفون، مما يمنح قطبية كبيرة وقدرة قبول الارتباط الهيدروجيني من خلال أكسجين السلفونيل. مجموعة السلفون قوية كيميائيًا ومقاومة للأكسدة، مما يوفر الاستقرار في ظل نطاق واسع من ظروف التفاعل. يعمل الألدهيد الموجود في الموضع 4 كمقبض إلكتروفيلي لمزيد من الوظائف من خلال تفاعلات الأمين الاختزالي أو التكثيف أو الأكسدة. يقدم نظام الحلقة المشبعة المرونة المطابقة مع الحفاظ على العلاقات المكانية المحددة بين المجموعات الوظيفية. هذا المزيج من شاردة السلفون القطبية المستقرة مع الألدهيد التفاعلي يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا، حيث يمكن للسلفون تعديل الخواص الفيزيائية والكيميائية ويوفر الألدهيد نقطة للتنويع.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام ألدهيد السلفون ككتلة بناء لتصنيع المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات الأيضية والالتهابات. تتيح مجموعة الألدهيد عملية أمينة اختزالية لإدخال سلاسل جانبية أمينية أساسية أو تكثيف مع الهيدرازين لتكوين حاملات دوائية للهيدرازون. يمكن أن تعمل شاردة السلفون على تحسين قابلية الذوبان المائي وتكون بمثابة متقبل لرابطة الهيدروجين في التفاعلات مع الأهداف البيولوجية، في حين توفر الحلقة المشبعة مرونة توافقية لتحسين هندسة الارتباط.
لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء الكبريت-الذي يحتوي على دورات غير متجانسة مثل ثيوبيرانو[4,3 د]بيريميدين وثيوبيرانو[3,4 ج]بيريدين من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي التي تتضمن الألدهيد. يمكن الاحتفاظ بمجموعة السلفون للتأثير على الخواص الإلكترونية وقابلية ذوبان الحلقات غير المتجانسة الناتجة. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث تساهم شاردة السلفون في التفاعلات المستهدفة من خلال الروابط الهيدروجينية والتفاعلات القطبية.
وسيط للبوليمرات وكيمياء المواد
يجعل الهيكل الدوري الصلب ومجموعة السلفون القطبية هذا المركب ذا قيمة لتصميم البوليمرات الوظيفية والمواد المتقدمة. يمكن أن يؤدي الدمج في أعمدة البوليمر الأساسية إلى تعزيز الاستقرار الحراري، وتحسين الالتصاق بالركائز القطبية، وإدخال مواقع لمزيد من الارتباط المتبادل-. يوفر الألدهيد مقبضًا لتعديل ما بعد-البلمرة، مما يتيح ربط المجموعات الوظيفية للتطبيقات في الطلاءات والمواد اللاصقة والمواد البلاستيكية المتخصصة.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك رباعي هيدرو-2H-thiopyran-4-carbaldehyde 1,1-diوكسيد في تحولات متنوعة بما في ذلك أوليفينات Wittig، وإضافات Grignard، وتكثيفات Knoevenagel. يمكن أكسدة الألدهيد إلى حمض الكربوكسيل المقابل لاقتران الأميد أو اختزاله إلى الكحول لتكوين الأثير. يمكن لمجموعة السلفون تثبيت الأنيونات الكربونية المجاورة، مما يتيح تفاعلات الألكلة في الموضع. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يوفر مزيج السلفون القطبي والألدهيد التفاعلي فرصًا للتطور الجزيئي الخاضع للتحكم.
الوسم : رباعي هيدرو-2h-ثيوبيران-4-كاربالديهايد 1,1-ثاني أكسيد، الصين رباعي هيدرو-2h-ثيوبيران-4-كاربالديهايد 1,1-ثاني أكسيد المصنعين والموردين, 6R 7R بنزهايدريل 7 أمينو 3 كلوروميثيل 8 أوكسو 5 ثيا 1 أزابيسيكلو 4 2 0 أوكت 2 إين 2 هيدروكلوريد الكربوكسيلات, S 3 أمينو 2 2 ثنائي ميثيل 4 أوكسوأزيتيدين 1 يل كبريتات الهيدروجين, 1818843-14-9, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO











