2- (3-بروموبروبيل)-1،3-ديوكسولان

يتم العثور على هذا المركب عادةً كسائل عديم اللون إلى أصفر شاحب في درجة الحرارة المحيطة، ويمتلك رائحة باهتة تشبه رائحة الأسيتال-. صيغته الجزيئية هي C6H11BrO2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 195.05. تبلغ نقطة الغليان حوالي 95-100 درجة عند ضغط منخفض (10 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.38 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج بحرية مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وإيثر ثنائي إيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، والتولوين، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على ذرة بروم أولية قابلة للتغيير عند نهاية سلسلة بروبيل ومجموعة حماية أسيتال حلقية. تكون شحنة الأسيتال مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها عرضة للتحلل المائي في وجود الأحماض المائية. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل وامتصاص الرطوبة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.

2-(3-بروموبروبيل)-1,3-ديوكسولان يتكون من سلسلة بروبيل ثلاثية الكربون تحمل ذرة بروم طرفية وحلقة 1,3-ديوكسولان متصلة بالموضع 2. تجمع هذه البنية ثنائية الوظيفة بين هاليد ألكيل إلكتروفيلي ومكافئ ألدهيد محمي ضمن إطار خطي مرن. تعمل حلقة 1,3-ديوكسولان كمجموعة كربونيل كامنة، حيث تحمي الألدهيد من التفاعلات المبكرة بينما تظل متحللة بسهولة في ظل ظروف حمضية خفيفة للكشف عن وظيفة الألدهيد الأصلية. يوفر البروميد الأولي مقبضًا متعدد الاستخدامات لاستبدال الأمينات والألكوكسيدات والثيول وأليفات الكربون، مما يتيح إدخال مجموعات وظيفية متنوعة. يقدم فاصل البروبيلين مرونة توافقية مع الحفاظ على فصل محدد بين الطرفين التفاعليين. هذا المزيج من المراكز التفاعلية المتعامدة يجعل المركب محورًا لا يقدر بثمن لبناء جزيئات معقدة من خلال التحولات المتسلسلة أو الترادفية.

حماية استراتيجية المجموعة في التوليف متعدد الخطوات
يعمل هذا البروموألكان-المحمي بالأسيتال بمثابة كاشف مناسب لإدخال وظيفة الألدهيد المقنعة إلى الجزيئات المستهدفة. يمكن أن يخضع البروميد أولاً لإزاحة محبة للنواة في ظل الظروف الأساسية دون التأثير على الأسيتال، متبوعًا بإزالة الحماية في حمض مائي للكشف عن الألدهيد للتحولات اللاحقة مثل إضافات غرينارد، أوليفينات فيتيج، أو الأمينات الاختزالية. يتيح هذا التفاعل المتعامد البناء الفعال للجزيئات متعددة الوظائف في تخليق المنتجات الطبيعية.

الصيدلانية المتوسطة
في الكيمياء الطبية، يُستخدم هذا المركب لتثبيت الألدهيد-الذي يحتوي على سلاسل جانبية في الأدوية المرشحة عبر تفاعلات الألكلة. تعمل الألدهيدات الناتجة كمقابض لمزيد من التفصيل للأمينات من خلال الأمينة الاختزالية أو للأحماض الكربوكسيلية من خلال الأكسدة. تسمح مرونة حبل البروبيل بتحسين الوضع المكاني بين المستحضرات الصيدلانية والمجموعة الوظيفية المقدمة حديثًا.

التشابك والاقتران الحيوي
بعد إزالة الحماية للكشف عن الألدهيد، يمكن لهذه السقالة أن تكون بمثابة رابط متشابك ثنائي الوظيفة. يتفاعل الألدهيد مع الأمينات الأولية على البروتينات أو الأسطح لتكوين روابط إيمينية، بينما يمكن استخدام البروميد (أو مجموعة وظيفية مشتقة منه) لربط علامات الكشف أو الحمولات العلاجية. يتم استكشاف مثل هذه الاستراتيجيات في تحضير الأجسام المضادة-المقترنات الدوائية والمواد الحيوية الوظيفية السطحية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، 2-(3-بروموبروبيل)-1,3-ديوكسولان يشارك في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال المحب للنواة مع الأكسجين والنيتروجين ونواة الكبريت لإنشاء مكتبات من الألدهيدات المحمية بالأسيتال. يمكن تحويل البروميد إلى كواشف معدنية عضوية لتفاعلات الاقتران المتقاطع، بينما يعمل الأسيتال كمجموعة حماية مستقرة متوافقة مع كواشف الليثيوم العضوي وكواشف جرينارد. تمتد فائدته إلى تخليق المركبات الحلقية الحلزونية من خلال استراتيجيات التدوير ولتطوير المنهجية للتفاعلات المتسلسلة ذات الوعاء الواحد التي تتضمن كلاً من وظائف الكربونيل الكهربية والكامنة.

الوسم : 2- (3-بروموبروبيل) -1،3-ديوكسولان، الصين 2- (3-بروموبروبيل) -1،3-ديوكسولان المصنعون والموردين, S 3 أمينو 2 2 ثنائي ميثيل 4 أوكسوأزيتيدين 1 يل كبريتات الهيدروجين, 125735-40-2, 1400764-60-4, هيدروكلوريد 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين، 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين هيدروكلوريد, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl