| اسم المنتج | ثالثي-بوتيل (8-هيدروكسي أوكتيل) كربامات |
| رقم كاس | 144183-31-3 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادة في صورة مادة صلبة شمعية بيضاء أو بيضاء اللون أو كتلة بلورية منخفضة-منخفضة الذوبان. صيغته الجزيئية هي C13H27NO3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 245.36. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 42-46 درجة، مما يعكس طبيعته الشمعية بالقرب من درجة الحرارة المحيطة. تبلغ نقطة الغليان حوالي 140-145 درجة عند ضغط منخفض (0.5 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 0.98 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للذوبان بحرية في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، ورباعي هيدروفوران، وخلات الإيثيل، والميثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من سلسلة ألكيل خطية من ثمانية-كربون مع كحول أولي عند أحد الأطراف وأمين محمي من نوع Boc- عند الطرف الآخر. تكون مجموعة Boc مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها تنقسم بسهولة تحت الظروف الحمضية لتكشف عن الأمين الأولي الحر. يكون الكحول النهائي عرضة لتفاعلات الأكسدة والأسترة والأثير. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.
وصف
ثالثي-بوتيل (8-هيدروكسي أوكتيل) كربامات هو جزيء ثنائي الوظيفة يحتوي على ثمانية-فاصل ميثيلين كربون منتهي بواسطة أمين محمي بـ Boc في أحد الأطراف وكحول أولي في الطرف الآخر. تجمع هذه البنية الخطية المرنة بين أمين مقنع ومجموعة هيدروكسيل قابلة للتعديل، مما يوفر مقابض متعامدة للتشغيل الانتقائي. تضفي سلسلة الألكيل الطويلة طابعًا كارهًا للماء مع الحفاظ على مرونة كافية للتطبيقات التي تتطلب فصلًا مكانيًا محددًا بين المجموعات الوظيفية. تعمل مجموعة الحماية Boc على حماية الأمين من التفاعلات المبكرة أثناء عمليات المعالجة الاصطناعية بينما تظل قابلة للإزالة في ظل الظروف الحمضية الخفيفة عندما يكون الأمين الحر مطلوبًا. يوفر الكحول الأولي مقبضًا متعدد الاستخدامات للأسترة، أو الأثير، أو الأكسدة، أو التحويل إلى مجموعات وظيفية أخرى مثل الهاليدات أو التوسيلات. هذا المزيج من الوظيفة المتعامدة وطول الفاصل المحدد يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا في الكيمياء الطبية، والاقتران الحيوي، وعلوم المواد، حيث يعد التباعد المتحكم فيه بين المجموعات الوظيفية والكشف الانتقائي للأمين أمرًا ضروريًا.
الاستخدامات
الاقتران الحيوي وكيمياء الرابط
يتم استخدام هذا الرابط ثنائي الوظيفة على نطاق واسع في تحضير أدوية الأجسام المضادة-المترافقة، وPROTACs، وغيرها من العلاجات المستهدفة. يوفر فاصل الكربون الثمانية- المسافة المثالية بين الحمولة الصافية وجزء الاستهداف لتقليل العوائق الاستاتيكية مع الحفاظ على النشاط البيولوجي. يمكن إزالة حماية الأمين المحمي Boc-وإقرانه بحمض الكربوكسيل-الذي يحتوي على أدوية أو يجندات مستهدفة عبر تكوين رابطة أميد، بينما يتيح الكحول الارتباط بالأجسام المضادة أو الجزيئات الحيوية الأخرى من خلال الأسترة أو التنشيط كمجموعة مغادرة.
توليف الدهون الوظيفية
سلسلة الألكيل الطويلة تجعل هذا المركب ذا قيمة لتحضير الدهون المعدلة والجزيئات الأمفيفيلية. يمكن فسفرة الكحول لتقديم مجموعة رأس قطبية، بينما يوفر الأمين المحمي Boc- مقبضًا لربط وظائف إضافية بعد إزالة الحماية. يتم فحص مشتقات الدهون هذه لتطبيقاتها في توصيل الأدوية، والفيزياء الحيوية الغشائية، وكعناصر بناء لتركيب الجسيمات الشحمية.
وظائف السطح
يعمل المركب بمثابة فاصل لتعديل الأسطح بوظيفة كيميائية محددة. يمكن تنشيط الكحول للالتصاق بأسطح الأكسيد، بينما يظل الأمين المحمي Boc- متاحًا لإزالة الحماية اللاحقة والاقتران مع الجزيئات الحيوية أو الفلوروفور. يتيح هذا النهج إعداد الأسطح الوظيفية بكثافة يجند متحكم فيها وربط غير محدد مخفض لتطبيقات أجهزة الاستشعار الحيوية والميكروأري.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك كربامات ثلاثي-بوتيل (8-هيدروكسي أوكتيل) في تحولات متنوعة بما في ذلك تفاعلات ميتسونوبو، والأسترة، وأكسدة الكحول إلى الألدهيد أو حمض الكربوكسيل المقابل. تتيح استراتيجية مجموعة الحماية المتعامدة التشغيل المتسلسل: يمكن تعديل الكحول بينما تظل مجموعة Boc سليمة، يليها إزالة الحماية ومزيد من التفصيل في موقع الأمين. وتمتد فائدته إلى تصنيع سقالات البوليامين، والأسلاك الجزيئية، والمواد الوظيفية حيث يلزم التحكم الدقيق في طول السلسلة والوظيفة الطرفية.
الوسم : ثالثي بوتيل (8-هيدروكسي أوكتيل) كربامات، الصين ثالثي بوتيل (8-هيدروكسي أوكتيل) كربامات المصنعين والموردين, 10487-71-5, فوسفات ثنائي هيدروجين 2-(1-ميثيل غوانيدينو) إيثيل، أبلودان, 6903-79-3, C CCCCCCCCCCC OO, حمض دوديك 11 إينويك, OC OCC CN CCNNH Cl















