اسم المنتج	ثالثي-بوتيل ((1R,2S)-2-فينيل سيكلوبروبيل) كربامات
رقم كاس	185256-47-7
الصيغة الجزيئية	C₁₄H₁₉لا₂
الوزن الجزيئي	233.31
كود الابتسامات	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
رقم مدل	MFCD21106315
معرف بوبتشيم	15381986
مفتاح إنشي	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

طريق التوليف

التوليف:185256-47-7

	+		→
3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

إنتاجية	توليف	الإجراء التجريبي
72%	عند 90 درجة؛ لمدة 5 ساعات؛	إلى دورق سفلي دائري سعة 250 مل - تمت إضافة (1R,2R)-2-حمض فينيل سيكلوبروبان كربوكسيليك 5 (5 جم، 30.83 ملي مول، 1.00 مكافئ)، كحول ثالثي بوتيل (100 مل)، ثنائي فينيل فوسفوريل هيدرازيد (DPPA) (8.5 جم، 30.89 ملي مول، 1.00 يعادل)، والشاي (3.1 جم، 30.64 ملمول، 1.00 يعادل). تم تقليب المحلول الناتج عند 90 درجة في حمام زيت لمدة 5 ساعات. وبعد اكتمال التفاعل، تم تركيزه في وسط مفرغ. تم وضع المادة المتخلفة على عمود هلام السيليكا وتمت التصفية التتابعية باستخدام أسيتات إيثيل/إيثر بترولي (1:10). تم الجمع بين الأجزاء المجمعة وتركيزها في وسط مفرغ. وأدى هذا إلى 5.2 جم (72%) من ثالثي بوتيل (1R,2S)-2-فينيل سيكلوبروبيل كارباميت كمادة صلبة صفراء.

الخواص الكيميائية

Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]carbamate عبارة عن مسحوق بلوري أبيض اللون- مسحوق بلوري أبيض مع نقطة انصهار بين 152 و156 درجة. نقطة الغليان المتوقعة هي 351.1±22.0 درجة، والكثافة المقدرة هي 1.08±0.1 جم / سم مكعب. pKa المتوقع هو 12.43 ± 0.40. يوصى بالتخزين عند 2-8 درجة. إنه قابل للذوبان قليلاً في الماء ولكنه يذوب بسهولة في الميثانول والإيثانول وTHF وDMF. ويظهر قابلية ذوبان معتدلة في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان وغير قابل للذوبان في n-هكسان. وهو مستقر في ظل ظروف جافة وخاملة. يحتوي الجزيء على جزيء حلزوني ومتحول. نواة الفينيل سيكلوبروبيلامين محمية بمجموعة Boc، وهي مستقرة بالنسبة للقواعد ولكنها تنقسم مع الأحماض.

وصف

Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]carbamate(CAS No.185256-47-7) هو مصاوغ مفرد من سيكلوبروبيل أمين محمي 1,2-disubstituted. مجموعات الفينيل والأمين في علاقة متحولة على الحلقة ثلاثية الأعضاء المتوترة. هذا الأمين اللولبي هو وسيط قيم لـ دمج عزر السيكلوبروبيلامين المميز دوائيًا في جزيئات ذات كيمياء مجسمة دقيقة.

الاستخدامات

1. اللبنة الأساسية لمثبطات HCV NS5A
يعد هذا المضاد الحيوي المحدد جزءًا أساسيًا في التركيب الصناعي- للعوامل المضادة للفيروسات ذات التأثير المباشر مثل داكلاتاسفير وفيلباتاسفير. تعد الكيمياء المجسمة للسيكلوبروبان أمرًا بالغ الأهمية لربط الألفة العالية- ببروتين NS5A لفيروس التهاب الكبد الوبائي وتحقيق فعالية بيكومولار المضادة للفيروسات.

2.المحفز العضوي لإضافات مايكل غير المتماثلة
بعد إزالة حماية Boc، تتم أسلة الأمين الحر بحمض كيرال ضخم (على سبيل المثال، مشتق من ثلاثي حمض كيمب) لتكوين محفز عضوي ثيوريا ثنائي الوظيفة. يعزز هذا المحفز بشكل فعال إضافة مايكل غير المتماثلة من النيتروألكانات إلى إينونات ذات انتقائية تمثيلية عالية.

3. مونومر للبولي (أمين - إيميد) s
تتم إزالة حماية الأمين وتفاعله مع ثنائي هيدريدات عطرية لإنتاج بوليميدات نشطة بصريًا. تظهر هذه البوليمرات قدرات التعرف على الكيرالي ويتم صبها في أغشية للفصل الانتقائي التماثلي للمخاليط الصيدلانية الراسيمية (على سبيل المثال، إيبوبروفين، ثاليدوميد) عن طريق التبخير.

4. سلائف الجزيئات المتشابكة ميكانيكيا
تتم نترات مجموعة الفينيل واختزالها إلى الأنيلين، والذي يتم استخدامه بعد ذلك في تخليق موجه -قالب لإنشاء محطة متطلبة بشكل فراغي لتجميع الروتاكسان والكاتينان. وتحدد صلابة البروبان الحلقي هندسة البنية المتشابكة.

الوسم : tert-butyl ((1r,2s)-2-phenylcyclopropyl)carbamate، الصين ثلاثي-butyl ((1r,2s)-2-phenylcyclopropyl)carbamate المصنعين والموردين, 1 فينيل سيكلوبروبيل ميثانول, 92644-77-4, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1

ثالثي-بوتيل ((1R,2S)-2-فينيل سيكلوبروبيل) كربامات

طريق التوليف

الخواص الكيميائية

وصف

الاستخدامات