|
اسم المنتج |
ميثيل 2-سيانو-3-ميثيل-2-بوتينوات |
|
رقم كاس |
6666-75-7 |
|
الصيغة الجزيئية |
C7H9NO2 |
|
الوزن الجزيئي |
139.15 |
|
كود الابتسامات |
CC(C)=C(C#N)C(OC)=O |
|
رقم مدل |
MFCD00085476 |
الخواص الكيميائية
عادة ما يتم العثور على هذا المركب كسائل عديم اللون إلى أصفر شاحب عند درجة الحرارة المحيطة. صيغته الجزيئية هي C7H9NO2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 139.15. تبلغ نقطة الغليان حوالي 220 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.06 جم/سم مكعب. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة مثل الإيثانول والأسيتون، ولكنه يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء. يتميز الجزيء بإستر غير مشبع -مقترن بمجموعة نيتريل، مع استبدال الرابطة المزدوجة بمجموعة ثنائي ميثيل جوهرة-. وهو مستقر في ظروف التخزين العادية ولكن يجب حفظه في مكان بارد وجاف، ويفضل أن يكون مبرداً بدرجة حرارة 2-8 درجة. يحمل المركب تصنيفات مخاطر GHS تشير إلى أنه ضار في حالة ابتلاعه وقد يسبب رد فعل تحسسي للجلد، مع كلمة إشارة "تحذير".
وصف
Methyl 2-cyano-3-methylbut-2-enoate هو إستر غير مشبع متعدد الوظائف يتميز بوجود كل من مجموعة cyano وجزء إستر مترافق مع رابطة مزدوجة ثلاثية الاستبدال. يشتمل الجزيء على نمط استبدال جوهرة-ثنائي ميثيل على الألكين، مما يخلق نظامًا معاقًا بشكل فراغي ولكنه شديد الإلكتروفيلية. تخلق مجموعات السيانو والإستر المترافقة رابطة مزدوجة مستقطبة وناقصة الإلكترون تعمل كمستقبل لمايكل تجاه العديد من النيوكليوفيلات. يجمع هذا الشكل الهيكلي بين تفاعلية النتريل غير المشبع وتفاعلية إستر الأكريليت، مما يوفر مواقع متعامدة للتحولات الكيميائية. إن البنية المدمجة والمكثفة الوظائف تجعلها لبنة بناء متعددة الاستخدامات في التخليق العضوي، حيث تشارك في الإضافات الحلقية، والإضافات المترافقة، والتفاعلات المتتالية التي تؤدي إلى أنظمة حلقية غير متجانسة معقدة. إن تفاعلها واستقرارها المحدد جيدًا في ظل الظروف القياسية يجعلها ذات قيمة لكل من البحث الأكاديمي والتطبيقات الصناعية.
الاستخدامات
لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل هذا المركب كمتفاعل رئيسي في تحضير البيرونات والبيريدينات من خلال تفاعلات التدوير التي تتضمن ylidenemalononitrile وylidenecyanoacetate enamines. يتيح نظامها المترافق المشاركة في تفاعلات الإضافة الحلقية والإلغاء التي تنتج سقالات حلقية غير متجانسة متنوعة مع تطبيقات صيدلانية محتملة. يسهل الرابط المزدوج الناقص للإلكترون- الهجوم المحب للنواة بواسطة الكواشف المختلفة، مما يؤدي إلى تكوين ستة-حلقات غير متجانسة من النيتروجين والأكسجين.
الصيدلانية المتوسطة
في الكيمياء الطبية، يُستخدم مشتق السيانو أكريلات هذا كوسيط في تركيب الجزيئات النشطة بيولوجيًا. تمت الإشارة إليه في أدبيات براءات الاختراع المتعلقة بمثبطات إنزيم الفوسفوديستراز من النوع 10A، والتي تم التحقيق فيها لإمكاناتها في علاج الاضطرابات العصبية والنفسية. إن قدرتها على الخضوع لتحولات متنوعة تجعلها ذات قيمة في بناء مرشحات الأدوية التي تستهدف حالات الجهاز العصبي المركزي.
بحوث الكيماويات الزراعية
تم استخدام المركب في تطوير عوامل مبيدات الأعشاب ومنظمات نمو النبات. تصف وثائق براءات الاختراع تطبيقه في تخليق 2,3-مشتقات ثنائي فينيل-فاليرونيتريل، والتي تظهر نشاطًا مبيدًا للأعشاب. تسمح الطبيعة الكهربية للنظام المترافق بإدخال بدائل مختلفة تعدل النشاط البيولوجي والثبات البيئي في عوامل حماية المحاصيل.
كيمياء البوليمرات والمواد
باعتباره مونومرًا وظيفيًا، يشارك ميثيل 2-cyano-3-methylbut-2-enoate في تفاعلات البلمرة لإنتاج مواد ذات خصائص مخصصة. توفر مجموعات السيانو والإستر مواقع لتعديل ما بعد البلمرة، مما يتيح إدخال وظائف إضافية للتطبيقات في الطلاءات والمواد اللاصقة والمواد المتخصصة التي تتطلب تفاعلًا واستقرارًا يمكن التحكم فيه.
الوسم : ميثيل 2-سيانو-3-ميثيل-2-بوتينوات، الصين ميثيل 2-سيانو-3-ميثيل-2-بوتينوات المصنعين والموردين, فوسفات ثنائي هيدروجين 2-(1-ميثيل غوانيدينو) إيثيل، أبلودان, 420-04-2, 6903-79-3, هيدروكلوريد إيثيل 2،1-ميثيل غوانيدينو أسيتات, NC N, OC OCC CN CCNNH Cl











