|
اسم المنتج |
(2S،3R) -2-أمينو-3-(فوسفونوكسي) حمض البيوتانويك |
|
رقم كاس |
1114-81-4 |
|
الصيغة الجزيئية |
C4H10NO6P |
|
الوزن الجزيئي |
199.10 |
|
كود الابتسامات |
N[C@@H]([C@H](OP(O)(O)=O)C)C(O)=O |
|
رقم مدل |
MFCD00080958 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C4H10NO6P، ويقابل الوزن الجزيئي 199.10. وهو شديد الذوبان في الماء بسبب وجود مجموعتي الأمينو والفوسفات، وقابل للذوبان بشكل معتدل في المذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد. يحتوي الجزيء على عمود فقري من الأحماض الأمينية مع إستر الفوسفات المرتبط بمجموعة الهيدروكسيل في السلسلة الجانبية. مجموعة الفوسفات حمضية ويمكن أن تتواجد في حالات بروتونية مختلفة اعتمادًا على الرقم الهيدروجيني. المركب استرطابي ويجب تخزينه في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة لمنع التحلل المائي لإستر الفوسفات وامتصاص الرطوبة. وهو مستقر في ظل الظروف الحمضية ولكنه قد يخضع لعملية إزالة الفسفور في ظل ظروف قلوية قوية أو في وجود الفوسفاتيز.
وصف
(2S,3R)-2-أمينو-3-(فوسفونوكسي) حمض البوتانويك، المعروف أيضًا باسم O-فوسفو-L-ثريونين، هو مشتق من الأحماض الأمينية المفسفرة حيث يتم تقدير مجموعة الهيدروكسيل من L-ثريونين مع حمض الفوسفوريك. يحتفظ الجزيء بالمراكز اللولبية للحمض الأميني الأصلي، مع التكوين (2S،3R) المطابق للكيمياء المجسمة L-ثريونين الموجودة بشكل طبيعي. يقدم هذا الفسفرة مجموعة فوسفات ثنائي الأيوني عند درجة الحموضة الفسيولوجية، مما يمنح قطبية كبيرة وقدرة على ربط المعادن. باعتباره تقليدًا رئيسيًا لتعديل ما بعد الترجمة، يعمل هذا المركب كنموذج لفهم بنية البروتين الفوسفوري ووظيفته. يمكن لشحنة الفوسفات أن تشارك في الروابط الهيدروجينية والتفاعلات الكهروستاتيكية مع شركاء ربط البروتين، بينما يسمح العمود الفقري للأحماض الأمينية بالاندماج في الببتيدات والبروتينات. تساهم طبيعتها zwitterionic ومجموعاتها المتعددة القابلة للتأين في سلوكها المعقد المعتمد على الرقم الهيدروجيني وملف الذوبان.
الاستخدامات
معيار البحوث البيوكيميائية
يستخدم هذا الحمض الأميني المفسفر على نطاق واسع كمعيار مرجعي في الكيمياء الحيوية التحليلية لتحديد وقياس بقايا الفوسفوثريونين في البروتينات. يتم استخدامه في عمليات الفصل الكروماتوغرافي ومعايرة قياس الطيف الكتلي والمقايسات الأنزيمية لدراسة تفاعلات فسفرة البروتين ونزع الفسفرة. يستخدمه الباحثون للتحقق من صحة الطرق التحليلية لتحليل حمض الفوسفو أمينو وللتحقق من خصوصية الركيزة لإنزيمات البروتين والفوسفات.
دراسات الركيزة والمثبطات
في علم الإنزيمات، يعمل هذا المركب كركيزة نموذجية لدراسة الفوسفاتيز التي تعمل بشكل خاص على بقايا الفوسفوثريونين. يتم استخدامه أيضًا لفحص تفاعلات الارتباط لنطاقات ربط البروتين الفوسفوري- مثل المجالات المرتبطة بـ forkhead- ومجالات WW، التي تتعرف على نماذج السيرين والثريونين المفسفرة. توفر هذه الدراسات نظرة ثاقبة لمسارات الإشارات الخلوية وتفاعلات البروتين-البروتينية بوساطة الفسفرة.
تخليق الببتيد والبروتين
باعتباره حجر الأساس في تركيب الببتيد -المرحلة الصلبة، فإن مشتقات هذا المركب المحمية بشكل مناسب تمكن من دمج بقايا الثريونين المفسفرة في الببتيدات الاصطناعية. تعتبر هذه الببتيدات الفوسفاتية أدوات أساسية لدراسة نقل الإشارة، وتوليد أجسام مضادة فسفوسية، والتحقيق في العواقب الهيكلية للفسفرة على تكوين البروتين ووظيفته. تضمن الكيمياء المجسمة المحددة إعادة إنتاج مواقع الفسفرة الطبيعية بشكل صحيح.
البحوث الأيضية والتغذوية
في الدراسات الأيضية، يستخدم هذا المركب لدراسة استقلاب الأحماض الأمينية المفسفرة ودورها في توازن الفوسفات الخلوي. وهو بمثابة مركب مرجعي لدراسة امتصاص وتوزيع وإفراز أحماض الفوسفو أمينو في النظم البيولوجية. تستخدمه الأبحاث التي تتضمن التمثيل الغذائي البكتيري والثديي لتتبع مسارات نقل الفوسفات وتعديل الأحماض الأمينية.
الوسم : (2s، 3r) -2-amino-3- (phosphonooxy) حمض البيوتانويك، الصين (2s، 3r) -2-amino-3- (phosphonooxy) حمض البيوتانويك المصنعين والموردين, 420-04-2, لكن 2-إينويل كلوريد كروتونيل كلوريد, C CCCCCCCCCCC OO, حمض دوديك 11 إينويك, NC N, OC Cl CCC
